Nascido no seio duma família da média burguesia intelectual e antifascista lisboeta, João Cutileiro, ainda aluno do ensino liceal no Colégio Valsassina, adere ao MUD Juvenil integrando-se assim na luta anti-fascista. Em sua casa convivia com figuras proeminentes da intelectualidade da altura – opositora à ditadura fascista – como, entre outras, Celestino da Costa, Vieira da Silva, Abel Manta, Avelino Cunhal, Lopes-Graça, António Pedro.

Autor de obras profundamente inovadoras e polémicas é figura principal da renovação da escultura em Portugal na segunda metade do século XX. Já histórico é o seu D. Sebastião instalado na Praça Gil Eanes da cidade de Lagos em 1973 afrontando os defensores da arte instituída e surpreendendo todos em geral. Em 1997 volta a surpreender e espantar com o seu “monumento” ao 25 de abril, encomendado pela C. M. de Lisboa e inaugurado no próprio dia 25 de Abril, instalado ao cimo do Parque Eduardo VII, em Lisboa.

Foi pioneiro no uso de máquinas de corte elétricas para trabalhar a pedra e o mármore onde deixava que ficassem impressas marcas que identificavam o recurso a essas mesmas máquinas a que chamava a “caligrafia” da máquina. Para além da utilização de desperdícios de pedra ou mármore recorria à utilização de pedras de diversas características (côr e textura) para estabelecer contrastes intensificando a expressão das suas obras. Esculpia a maior parte das vezes sem recorrer ao desenho. Passava à pedra o desenho que tinha na cabeça. Foi um artista verdadeiramente revolucionário.

Em 28 de Agosto de 1993, na Revista Expresso que assinalava os 20 anos da sua fundação, a propósito dos também 20 anos do seu D. Sebastião, Cutileiro, a certa altura, dizia: «…Eu costumo dizer por graça que o MFA, em 73, veio ter comigo e pediu-me: «fazes uma estátua controversa, pões na praça de Lagos e, ao fim de seis meses, se ainda lá estiver, é porque isto está podre e podemos entrar! …»

Doou ao Estado, Universidade de Évora e Município de Évora, a sua casa/atelier e grande parte do seu espólio artístico. Era Doutor Honoris Causa pelas Universidades de Évora e de Lisboa.